Знак ордена представляет собой Красный крест с вензелем Святого Князя Владимира под великокняжеской короной. Лента красного цвета с черной каймой по краю. Девиз ордена: «Польза, Честь и Слава» Орден Святого Владимира учрежден 22 сентября 1782 года по случаю двадцатилетия царствования императрицы Екатерины II. Орден был учреждён в 4 степенях
С 1845 года, награждённые только орденами Св. Владимира и Св. Георгия любых степеней, получали права потомственного дворянства, в то время как для других орденов требовалось награждение высшей 1-й степенью. С 1855 года, полученные за боевые подвиги ордена, стали выдаваться со скрещёнными мечами. Указом от 28 мая (10 июня) 1900 г. награждённый орденом 4-й степени получал права только личного дворянства
Князь Крови Императорской Иоанн Константинович в начале Первой мировой войны будучи ординарцем при штабе 1-й Гвардейской кавалерийской дивизии, участвовал в боевых действиях в Восточной Пруссии. За боевые заслуги был награжден орденом Св. Владимира 4-й степени с мечами и бантом и Георгиевским оружием.